O ano de 2008 começou promissor para o Flamengo sob o comando de Joel Santana. O treinador conduziu a equipe ao título carioca e, no Campeonato Brasileiro, chegou a liderar a competição por algumas rodadas. Entretanto, no meio da temporada, recebeu um convite irrecusável para comandar a seleção da África do Sul na Copa do Mundo de 2010, deixando o clube em plena disputa da Libertadores e do Brasileirão.
A despedida de Joel aconteceu em uma partida que ficou marcada na história rubro-negra — e não de forma positiva. O Flamengo enfrentava o América do México pelas oitavas de final da Libertadores. Após vencer o jogo de ida por 4 a 2, a equipe carioca tinha uma boa vantagem para confirmar a classificação no Maracanã, diante de sua torcida.
Antes da bola rolar, Joel Santana foi homenageado com uma placa e uma grande festa. Porém, o que parecia um adeus perfeito se transformou em um pesadelo. Liderado pelo atacante Cabañas, o América surpreendeu e venceu por 3 a 0, eliminando o Flamengo em pleno Maracanã.
O próprio Joel afirmou que aquela foi a derrota mais dolorida de sua carreira, algo que jamais esqueceria. O episódio foi relembrado em seu livro, “KING do Rio”, onde o treinador narra os momentos mais marcantes de sua trajetória no futebol.
Foi o fim de um ciclo para Joel Santana no Flamengo, mas a lembrança daquela noite amarga segue viva na memória dos torcedores rubro-negros.
